Et russisk lynmål kom til at koste Real Madrid dyrt, da spanierne tabte 0-1 på udebane til CSKA Moskva.
De regerende Champions League-mestre fra Real Madrid indkasserede tirsdag et sjældent nederlag i Europa.
På udebane tabte det spanske storhold med 0-1 til CSKA Moskva.
Real-træner Julen Lopetegui var rejst til Rusland uden anfører Sergio Ramos for at give ham en pause, mens Luka Modric, der for nylig blev kåret til verdens bedste fodboldspiller, startede på bænken.
Der vil sandsynligvis blive sat spørgsmålstegn ved trænerens beslutninger i de spanske medier, da Lopetegui i forvejen måtte se bort fra en skadet trio bestående af Gareth Bale, Isco og Marcelo.
De spanske gæster kom bagud allerede efter et minuts spil, da Toni Kroos dummede sig med en alt for satset tilbagelægning, som blev opsnappet af CSKA-angriberen Nikola Vlasic.
Kroaten sugede bolden til sig, trak bagom Real-forsvareren Raphaël Varane og sendte hjemmeholdet i front med 1-0 med et velplaceret skud tæt ved stolpen.
Skrækstarten betød, at CSKA kunne stille sig tilbage på banen og forsvare føringen, og det gjorde de godt.
Indimellem brændte det dog alvorligt på foran værternes mål, og efter en halv time havde Casemiro et skud på stolpen fra kanten af feltet.
Den franske Real-angriber Karim Benzema ramte overliggeren med et hovedstød fem minutter før pausen.
I anden halvleg pakkede russerne sig endnu mere, og Real Madrid havde svært ved at komme til de store muligheder.
I stedet var CSKA-spilleren Jaka Bijol tæt på at fordoble den russiske føring, da han et kvarter før slutfløjt hamrede et skud mod mål, som tvang Keylor Navas i Real-målet til en god redning.
I sidste minut sendte Mariano for tredje gang bolden på træværket for Real Madrid, da indskifteren headede et indlæg på stolpen. I overtiden headede Raphaël Varane lige forbi mål.
Varanes forsøg fik CSKA-keeper Igor Akinfeev til at brokke sig til to advarsler og dermed et rødt kort. Trods det afsluttende drama så måtte spanierne rejse hjem uden point.
Ud over nederlaget blev Real Madrid ramt af ny skade, da højrebacken Daniel Carvajal kort før pausen måtte lade sig erstatte med Alvaro Odriozola, der dermed fik sin debut i Champions League.
I gruppens anden kamp vandt AS Roma med 5-0 hjemme over tjekkiske Plzen.
CSKA Moskva topper gruppe G med fire point foran Real Madrid og AS Roma med tre point. Plzen har et enkelt.