Begge finalister fra foråret, AC Milan og Liverpool, tabte på en aften med mange overraskelser i anden runde af gruppespillet i Champions League.
Chelseas ny manager Avram Grant fik sin første store succesoplevelse, da hans hold tog til Valencia og vandt 2-1. Hjemmeholdet kom ellers hurtigt foran, men et selvmål af Valencias Emiliano Moretti satte gæsterne i gang, og i anden halvleg scorede Didier Drogba til slutresultatet 2-1. Chelsea fører dermed gruppe B, hvor Schalke 04 også fik en uhyre vigtig sejr, da holdet ude vandt 2-0 over norske Rosenborg.
Jermaine Jones og Kevin Kuranyi blev matchvindere i anden halvleg, hvor danske Peter Løvenkrands blev skiftet ud efter 64 minutter, mens Søren Larsen overværede hele kampen fra bænken.
I gruppe C tabte Daniel Jensen og Werder Bremen meget uventet 1-3 hjemme mod Olympiakos, som fik sin første udesejr nogensinde i Champions League. Leon Andreasen fik ikke spilletid i kampen for Werder, som er uden point efter to kampe. Daniel Jensen lagde op til Werders mål, da danskeren slog et indlæg fra venstre side, som blev studset videre af en Olympiakos-forsvarer. Bolden røg hen til Bremens Hugo Almeida, der scorede sikkert til 1-0, men det hjalp ikke tyskerne fra det forsmædelige nederlag.
I samme gruppe spillede Lazio og Real Madrid 2-2 i Rom efter en lige kamp. Real Madrid kom lidt heldigt foran allerede efter otte minutters spil, da hollandske Wesley Sneijder fra venstre side sendte et frispark ind mod mål. Her kom landsmanden Ruud van Nistelrooys støtteben i vejen for boldens bane, så 43-årige Marco Ballotta i Lazio-målet var prisgivet. Lazio kom dog hurtigt tilbage og fik udlignet senere i første halvleg, da makedoneren Goran Pandev dundrede bolden op i krydset uden chance for Iker Casillas i Reals mål.
I anden halvleg bragte van Nistelrooy Real Madrid foran, da han efter en times spil fik en friløber og havde tid til at finte Ballotta til at sætte sig ned, før hollænderen køligt chippede sit mål nummer 52 i Champions League-sammenhæng over Lazio-målmanden. Goran Pandev ville dog ikke stå tilbage for hollænderen, så Pandev sparkede 2-2-udligningen ind med et kvarter tilbage af kampen.
Liverpool uden skadede Daniel Agger skuffede i gruppe A med et over-raskende 0-1-nederlag hjemme mod Olympique Marseille, hvor belgiske Eric Gerets fik en perfekt start som ny træner for franskmændene. Dermed er englænderne med blot et point for to kampe under alvorligt pres, eftersom FC Porto vandt 1-0 ude over tyrkiske Besiktas. Marseille fører med seks point og på andenpladsen er Porto med fire.
I gruppe D er ukrainske Shaktar Donetsk noget overraskende godt på vej mod ottendedelsfinalerne, efter at holdet ude besejrede Benfica med 1-0. Dermed har Shaktar Donetsk seks point for to kampe og er tre point foran Celtic og de forsvarende mestre AC Milan. Deres indbyrdes møde i Glasgow endte noget overraskende med en 2-1-sejr til skotterne, der blev noteret for onsdagens eneste hjemmesejr.