To canadiske kampfly har bombet Islamisk Stat fra luften tæt på Raqqa i Syrien.
Canadiske styrker har gennemført deres første angreb i Syrien, efter at landets regering i marts vedtog at udvide indsatsen mod den militante gruppe Islamisk Stat (IS).
Det oplyser forsvarsministeriet i Canada onsdag lokal tid.
- Dette første luftangreb under det udvidede mandat viser, at vores regering er fast besluttet på at tackle truslen fra terrorisme mod Canada og på at arbejde for international sikkerhed og stabilitet, siger forsvarsminister Jason Kenney i en meddelelse.
To canadiske CF-18-fly var involveret i luftangrebet mod IS tæt på Raqqa. I alt 10 fly deltog i missionen, herunder seks amerikanske kampfly, oplyses det.
I marts vedtog parlamentet i Canada at forlænge sin militære mission mod IS i Irak med et år og samtidig tillade de canadiske styrker at udføre angreb i Syrien.
Canada har omkring 70 specialstyrker i det nordlige Irak, og seks canadiske kampfly deltager i en international koalition mod IS i Irak.
Stephen Harper, Canadas premierminister, har lagt en hård kurs mod Islamisk Stat og har tidligere udtalt, at bevægelsen udgør en trussel mod Canada.
Canadas bomber over Syrien har dog skabt politisk splittelse mellem blokkene i canadisk politik, da kritikere mener, at det indirekte er en anerkendelse af præsident Bashar al-Assads regime.
Canada er sammen med USA det eneste Nato-land, der deltager i offensiven mod IS i Syrien.
De danske kampfly, der er sat ind i bekæmpelsen af Islamisk Stat, må ligesom britiske, franske og hollandske fly kun angribe mål i Irak, mens en række arabiske lande sammen med USA og Canada bomber i Syrien.