Murray førte 4-0 i det afgørende tredje sæt, men han tabte alligevel ottendedelsfinalen til verdens nummer 24.
Verdensetteren Andy Murray er ude efter ottendedelsfinalen i grusturneringen Monte Carlo Masters, britens første turnering efter en skadespause på mere end en måned.
Murray var i gang med sin anden kamp i turneringen efter at have siddet over i første runde, og han så ud til at være godt på vej mod en kvartfinalebillet.
Men så gik han fuldstændig i stå, og spanieren Albert Ramos-Viñolas vandt kampen 2-6, 6-2, 7-5.
Ramos-Viñolas er seedet som nummer 15 i turneringen og ligger nummer 24 i verden.
Mens de første to sæt havde hver sin klare vinder, var tredje sæt noget mere tæt og dramatisk.
Det begyndte så godt for Murray, der førte 4-0, men pludselig var stillingen 4-4, og verdensetteren var bagud 0-40 i eget serveparti.
Det lykkedes i første omgang at afværge et servegennembrud, men da Murray en håndfuld minutter efter igen skulle forsøge at serve sig foran, gik det galt.
Ramos-Viñolas brød Murray til 6-5 og kunne serve sejren hjem. Spanieren kom foran 30-0, før Murray udlignede til 30-30. Efterfølgende slog Murray bolden ud og forærede dermed spanieren den første matchbold.
Den afværgede Murray, men da Ramos-Viñolas efterfølgende fik muligheden igen, vandt han på Murrays forsøg på en stopbold, der gik i nettet.
I kvartfinalen venter femteseedede Marin Cilic fra Kroatien.
Murray var ikke den eneste favorit, der faldt torsdag. Også den tredjeseedede schweizer, Stanislas Wawrinka, er ude efter nederlag på 4-6, 4-6 til Pablo Cuevas fra Uruguay, der er seedet som nummer 16.
Den nifoldige mester i Monte Carlo, Rafael Nadal (seedet fire), gav en brutal fødselsdagshilsen til tyske Alexander Zverev, der fyldte 20 år torsdag.
Spanieren gjorde kort proces og vandt opgøret 6-1, 6-1, og Rafael Nadal møder dermed enten argentinske Diego Schwartzman eller tyske Jan-Lennard Struff i kampen om en semifinaleplads.
Novak Djokovic, der er seedet som nummer to i turneringen, måtte slide anderledes hårdt for at blive klar til kvartfinalen.
Djokovic vandt første sæt 6-2 over spanske Pablo Carreño Busta, men spanieren kom tilbage og tog andet sæt med 6-4, før Djokovic vandt tredje sæt 6-4.
Hvis verdenstoeren vil i semifinalen, så skal Djokovic slå belgiske David Goffin i serberens næste kamp.